Catalytic conversion of glucose to alkyl glucosides

Abstract

In this study, it was pursued to develop acidic mesoporous catalysts for the synthesis of octyl glucosides. Butyl glucoside synthesis was used for catalyst screening. Tungstophosphoric acid (TPA) incorporated mesoporous silica (TPA-SBA-15), sulfated La incorporated titania-silica (SO4/La-TiO2-SiO2), organosulfonic acid functionalized mesoporous silica (Propyl-SO3-SBA-15), and sulfated mesoporous carbon (SO4/CMK-3) catalysts were prepared for this purpose. The effects of the active species (sulfates, tungstophosphoric acid and organosulfonic acid) and promoter (La) on the catalyst properties and activity were investigated. All the catalysts had mesoporous structure and high surface area. The acidity and acid site character varied depending on the catalyst type and amount of the active sites. La promoter was found effective to enhance the sulfation performance and to improve the stability of sulfates. The TPA-SBA-15 catalysts provided high glucose conversions (over 99%) and butyl glucoside yields (over 95%) due to their acidity, Keggin ion structure and pore size. The SO4/La-TiO2-SiO2 catalysts and SO4/CMK-3 catalysts were also active with glucose conversions of 74.4 % and 70 % respectively. The reaction parameters such as the reaction temperature (117 and 100 oC) and catalyst amount (20 and 30 wt% wrt. glucose) were studied in butyl glucoside synthesis over TPA-SBA-15 and SO4/La-TiO2-SiO2 which were the most active catalysts. These catalysts were found to be reusable in glycosidation with 1-butanol. Octyl glucoside synthesis was carried out via direct glycosidation. The octyl glucoside yields obtained over TPA-SBA-15 and SO4/La-TiO2-SiO2 catalysts were above 55 % and 43 % respectively. The catalysts were found promising for further investigations.Bu çalışmada, glikozun 1-oktanol ile glikozidasyonu yoluyla oktil glukozitlerin sentezlenmesi için asidik mezo-gözenekli katalizörler geliştirilmesi amaçlanmıştır. Katalizör tarama testleri bütil glukozit sentezinde yaplmıştır. Tungstofosforik asit (TPA) katkılı mezo-gözenekli silika (TPA-SBA-15), sülfatlı La katkılı titanya-silikat (SO4/La-TiO2-Si02), organosülfonik asit ile fonksiyonelize edilen mezo-gözenekli silika (Propyl-SO3-SBA-15) ve sülfatlı mezo-gözenekli karbon (SO4 /CMK-3) katalizörleri hazırlanmıştır. Aktif malzemelerin (sülfatlar, tungstofosforik asit ve organosülfonik asit) ve katkı malzemesinin (La) katalizör özellikleri ve aktivitesi üzerindeki etkileri ayrıntılı karakterizasyonlarla araştırılmıştır. Tüm katalizörler mezo-gözenekli yapıya ve yüksek yüzey alanına sahiptir. Asitlik ve asit bölgesi karakteri, katalizör tipine ve aktif malzemenin miktarına bağlı olarak değişmiştir. La katkısının sülfatlama performansını arttırmak ve sülfatların kararlılıklarını geliştirmek için etkili olduğu bulunmuştur. TPA-SBA-15 katalizörleri yüksek glikoz dönüşümleri (% 99 'un üzerinde) ve bütil glukozit verimleri (% 95'in üzerinde) sağlamıştır. Bu katalizörlerin aktiviteleri, yüksek asitlikleri ve Keggin iyon yapısından kaynaklanmaktadır. SO4/La-TiO2-SiO2 katalizörleri ve SO4/CMK-3 katalizörleri de sırasıyla % 74.4 ve% 70 glikoz dönüşümleri ile aktif bulunmuştur. TPA-SBA-15 ve SO4/La-TiO2-SiO2 katalizörleri üzerinde, reaksiyon sıcaklığı (117 ve 100 oC) ve katalizör miktarı (glikoza göre kütlece % 20 ve % 30) gibi reaksiyon parametreleri incelenmiştir. Bu katalizörlerin 1-butanol ile glikozidasyonda tekrar kullanılabilir oldukları tespit edilmiştir. Oktil glukozit sentezi, glukozun 1-oktanol ile doğrudan glikozidasyonu yoluyla gerçekleştirilmiştir. TPA-SBA-15 ve SO4/La-TiO2-SiO2 katalizörleri üzerinde elde edilen oktil glukozit verimleri sırasıyla % 55 ve % 43'ün üzerindedir. Katalizörler ilerideki araştırmalar için umut verici bulunmuştur.